Одним из важнейших событий Великой Отечественной войны стала оборона Севастополя. Немногим городам пришлось пройти такие суровые испытания. Для немецко-фашистского руководства Крым имел большое стратегическое значение. Фашисты рассчитывали, захватив полуостров, получить доступ к Кавказу, где находились советские запасы нефти, а также использовать Крым в качестве базы для снабжения южной группы армий.
В свою очередь командование Красной армии стремилось любой ценой сохранить полуостров. Крым являлся важным плацдармом для советской авиации: из Крыма бомбардировщики могли совершать налеты на Румынию и уничтожать вражеские запасы горючего.
К началу войны город был подготовлен для обороны только с моря и воздуха. Строительство трех сухопутных рубежей (передового, главного и тылового) началось только 4 июля 1941 года и не было еще завершено к концу октября, когда гитлеровские войска вышли на ближние подступы к городу.
Гарнизон Севастополя насчитывал более 20 тысяч человек и имел около 150 орудий и минометов. Войска 11-й немецкой армии под командованием генерал-полковника Эриха фон Манштейна, насчитывавшие в своем составе свыше 200 тысяч человек, 450 танков, свыше 2 тысяч орудий и минометов, 600 самолетов 20 октября прорвались через Перекопский перешеек, рассчитывая захватить город с ходу, но получили отпор. В результате 5-дневных изнурительных боев советские войска были вынуждены отойти вглубь полуострова.
С 30 октября 1941 года началась 250-дневная оборона Севастополя, которая надолго сковала вражеские силы и затормозила их наступление. Под Севастополем гитлеровцы проиграли во времени, темпах и понесли огромные потери в людях и боевой технике. Командующий немецкой армией считал Севастополь слабой крепостью и был уверен, что город не будет долго сопротивляться. 30-31 октября гитлеровские войска предприняли первую попытку овладеть городом с ходу. После ее провала неприятель перешел к планомерной осаде.
Наступление немцев проходило в три этапа с кратким периодом затишья между вторым и первым, который пришелся на январь-май 1942 года. Стойкость и героизм севастопольских бойцов стала достойным вкладом в дело общей победы в Великой Отечественной войне.
Первые столкновения начались 5 ноября 1941 года еще на дальних подступах к городу, где на тот момент базировалось 20 тысяч советских солдат. Было принято решение отозвать вооружённые силы, защищавшие Одессу, для участия в обороне Севастополя.
Первое наступление немецких войск на город началось 11 ноября. Главный удар противника был направлен на Балаклаву. В ходе ожесточенных боев немцы смогли ценой больших потерь вклиниться на отдельных участках в передовой оборонительный рубеж. После этого противник был вынужден с 21 ноября возобновить осаду.
Второе наступление немцев на Севастополь началось 17 декабря. Чтобы избежать прорыва немцев к Севастопольской бухте, в Ставке было принято решение об усилении оборонявшихся двумя стрелковыми дивизиями и одной бригадой, доставленными по морю. При поддержке кораблей Черноморского флота и авиации Красная армия перешла в контрнаступление и отбросила противника. 25 декабря началась Керченская десантная операция. Но, несмотря на первоначальный успех, она кончилась провалом.
Севастополь почти ежедневно подвергался артиллерийским обстрелам и бомбардировками с воздуха. В результате авиаударов и артиллерийских обстрелов отдельные подразделения были полностью уничтожены. К вечеру 29 июня немецкие подразделения прочно закрепились в районе Сапун-горы и 30 июня продолжили наступление. Многие советские подразделения попали в окружение и были уничтожены. К вечеру 30 июня немецкая армия захватила все основные подступы к Севастополю.
Севастополь был захвачен 1 июля 1942 года. Советские бойцы, зная о невозможности эвакуации, упорно сопротивлялись. Они уничтожали все стратегически важные объекты, оборудование заводов, склады, запасы продовольствия. Покидая город, советские солдаты не успели уничтожить документацию городского отдела НКВД, паспортного стола и ЗАГСа, которая потом попала в руки немцев. Это привело к массовым казням коммунистов и комсомольцев, руководителей предприятий, сотрудников милиции, лиц, награжденных правительственными наградами, и представителей некоторых этнических групп, которые оставались в Севастополе. К концу августа 1942 года фашистами было казнено 1,5 тыс. человек.
По плану, разработанному еще в начале 1941 года, Крым должен был стать одной из областей Германии. Севастополь переименовывался в Готсбург, а Симферополь — в Теодорихсхафен. Полуостров планировалось полностью заселить немцами.
Многие жители города умерли с голоду: продовольственные пайки получали только лица, сотрудничавшие с оккупантами, и работники немногочисленных предприятий.
На территории Севастополя было создано более 20 лагерей военнопленных, где за период оккупации уничтожено более 15 тыс. человек. Свыше 45 тыс. жителей города захватчики угнали на работы в Германию.
Во время осады и оккупации Севастополь был почти полностью разрушен. Вышли из строя водопровод, канализация, отсутствовало электричество, промышленные предприятия были взорваны противником при отступлении. К маю 1944 года население города уменьшилось до 3-х тыс. жителей. Потери Красной армии составили свыше 150 тыс. человек.